WindowsのGUI自動化では、「いつ操作するか」が結果の安定性を大きく左右します。 pywinauto を使い始めた直後は、time.sleep() による固定時間待機で動かすことが多いですが、処理回数が増えたり、PC 環境が変わったりすると、動作が不安定になることがあります。